رهبر انقلاب کوبا در سن ۹۰ سالگی درگذشت . او در این مدت زمان ۱۰ رویکرد مختلف را از تقریبا ده رییس جمهوری متفاوت امریکا دید.
 فیدل کاسترو رهبر انقلابیون کوبا از سال ۱۹۵۹ میلادی تا سال ۲۰۰۶ میلادی کنترل آن جزیره را در دست داشت و تا سال ۲۰۰۸ میلادی به طور اسمی رهبر بود. او پس از به قدرت رسیدن از امریکا دور و به شوروی نزدیک شد. خبر درگذشت او سبب ناراحتی طرفدارانش و از سوی دیگر موجب شادمانی مخالفان و دشمنانش در امریکا شد.

علیرغم آنکه در دوران رهبری او هاوانا و واشنگتن در قطع روابط دیپلماتیک به سر می بردند با این حال، واقعیت آن است که روسای جمهوری امریکا انسجام کمی در نوع رویکرد در قبال کوبا و رهبر آن کشور داشتند و مواضع آنان متفاوت از یکدیگر بود.
روزنامه «ایندیپندنت» با انتشار گزارشی در این باره به رویکرد روسای جمهوری امریکا در قبال کاسترو پرداخته است:
دولت ایزنهاور، ۱۹۶۱-۱۹۵۳: اتحاد اولیه و پشیمانی سریع از کمک به کاسترو و قدرت گیری او و قطع رابطه با او
در ماه مارس سال ۱۹۵۸ میلادی دولت ایزنهاور ارسال اسلحه برای دیکتاتور وقت کوبا باتیستا را به حالت تعلیق درآورد اقدامی که به فیدل کاسترو جوان شورشی و یاران او کمک کرد تا در انقلابی که به راه انداخته بودند پیروز شوند. در ابتدا ایالات متحده از به قدرت رسیدن فیدل کاسترو استقبال کرد اما نگرانی درباره سیاست های چپگرایانه کاسترو و اهداف او ایزنهاور را برآن داشت تا پینشهاد دیدار با کاسترو در واشنگتن در آوریل سال ۱۹۵۹ میلادی را رد کند. در عوض کاسترو با «ریچارد نیکسون» معاون وقت رییس جمهوری امریکا دیدار کرد. در مه سال ۱۹۶۰ میلادی کوبا و اتحاد جماهیر شوروی روابط دیپلماتیک خود را آغاز کردند و کوبا از شوروی نفت وارد کرد. در آن زمان پالایشگاه های نفت امریکایی از سوی دولت تحت رهبری کاسترو ملی اعلام شدند و تجهیزات آن ها مصادره شد.
 در واکنش به ضبط و مصادره اموال امرکیا در کوبا و دوستی کوبا با شوروی دشمن قسم خورده امریکا، واشنگتن تحریم های اقتصادی  را علیه کوبا در اکتبر سال ۱۹۶۰ میلادی وضع کرد و دامنه آن را در اکتبر سال ۱۹۶۲ میلادی گسترش داد به گونه ای که تمام تجارت میان دو کشور را پوشش می داد.
درست پیش از ترک منصب ریاست جمهوری از سوی ایزنهاور، در ژانویه سال ۱۹۶۱ میلادی دولت امریکا تمام روابط دیپلماتیک خود با هاوانا را قطع کرد.
جان اف کندی، ۱۹۶۳-۱۹۶۱:
او به تبعیدی های کوبایی مخالف کاسترو کمک کرد تا عملیات نظامی نافرجامی را در خلیج خوک ها سازماندهی کنند، این عملیات شکست خورد و پس از  آن سیا تلاش های خود را معطوف ترور کاسترو کرد که آن تلاش ها نیز شکست خوردند.
جان اف کندی در ماه آوریل سال ۱۹۶۱ میلادی با تجدیدنظر در رویکرد امریکا در قبال کوبا از تبعیدی های کوبایی برای حمله در خلیج خوک ها علیه نیروهای انقلابی تحت امر کاسترو حمایت کرد.
ماموریت توسط دولت ایزنهاور برنامه ریزی شده بود اما با دستور کندی اجرایی شد. او بر این باور بود که مردم کوبا علیه کاسترو قیام می کنند و به برنامه امریکا کمک می کنند. برنامه اما با فاجعه بارترین سناریوی ممکن و با بازداشت حمله کنندگان و کشته شدن آنان به پایان رسیدو در اکتبر سال ۱۹۶۲ میلادی هواپیماهای امریکایی عکس هایی را از سایت های موشکی و ساخت و سازهای شوروی در کوبا گرفتند که پس از آن بحران موشکی کوبا آغاز شد. در نهایت دولت شوروی با برداشتن و جمع آوری موشک ها از کوبا موافقت کرد با این شرط که امریکا دوباره به کوبا حمله نخواهد کرد. کندی در ظاهر وعده داد که حمله ای صورت نخواهد گرفت اما به طور مخفیانه یرای سرنگونی کاسترو تلاش کرد. در آن زمان سیا در فاصله سال های ۱۹۶۱ تا ۱۹۶۵ میلادی دست کم هشت تلاش نافرجام جدی را برای کشتن فیدل انجام داد که همگی شکست خوردند.
در فوریه سال ۱۹۶۳ میلادی دولت کندی شهروندان امریکایی را از سفر به کوبا و انجام معاملات مالی با آن کشور منع کرد.
لیندون بی جانسون، ۱۹۶۹-۱۹۶۳:
ادامه تلاش برای کشتن کاسترو، باز کردن درها به سوی کوبایی های فرار کرده از دست دولت انقلابی تحت رهبری کاسترو
جانسون به حمایت مخفیانه از برنامه هایی با هدف کشتن کاسترو ادامه داد اما به وعده کندی درباره عدم حمله دوباره نظامی علیه کوبا عمل کرد. در نوامبر سال ۱۹۶۶ میلادی جانسون قانونی را تصویب کرد که طبق آن به ۱۲۳ هزار کوبایی که از کوبا فرار کرده بودند اجازه اقامت دائم در ایالات متحده داده می شد و شرط مطرح شده این بود که دو سال از زمان فرار آنان گذشته باشد. در پایان کار دولت جانسون، امریکا توجه خود را از کوبا به جنگ در ویتنام معطوف کرد.
ریچارد نیکسون، ۱۹۷۴-۱۹۶۹: تلاش او برای سرنگونی کاسترو با شدت کم تری دنبال شد و تمام توجهات به ویتنام معطوف شد
ریچارد نیکسون نسبتا بی علاقه به کاسترو به نظر می رسید. او تمرکز اصلی خود را به جنگ ویتنام قرار داده بود. او اما به تلاش های مخفیانه برای سرنگونی رژیم کاسترو ادامه داد و با جامعه تبعیدی های کوبایی  امریکایی از طریق دوستان نزدیک خود از جمله «ببه رابوزو» یک تاجر و بانکدار مقیم فلوریدا و اصالتا کوبایی تبار ارتباط داشت. در آگوست سال ۱۹۷۰ میلادی نگرانی درباره نقض تعهد کندی از سوی نیکسون و احتمال حمله امریکا به کوبا افزایش یافت و شوروی خواستار تضمینی قوی تر از سوی امریکا شد. اگرچه نیکسون موضع سفت و سختی علیه کاسترو داشت اما با این موضوع موافقت کرد که به طور رسمی تمام تلاش های امریکا برای سرنگونی کاسترو متوقف شود.
جرالد فورد، ۱۹۷۷-۱۹۷۴: تلاش برای عادی سازی روابط با کوبا، این تلاش ها با افزایش حمایت کاسترو از احزاب کمونیست و انقلابی در دیگر کشورهای جهان ناکام ماند
فورد اولین رییس جمهوری امریکا بود که تلاش کرد تا به عادی سازی روابط با کوبا بپردازد این ابتکار عمل او اما در دسامبر سال ۱۹۷۵ میلادی زمانی که کاسترو نیروهای تحت امرش را به جنوب افریقا برای حمایت از رژیم مارکسیستی در انگولا اعزام کرد به پایان رسید. هم چنین حمایت کاسترو از جنبش استقلال طلبانه پورتوریکو پرزیدنت فورد را بیش از پیش عصبانی ساخت. در سال ۱۹۷۶ میلادی هنری کیسینجر وزیر امور خارجه وقت امرکیا موضوع حملات هوایی علیه کوبا در واکنش به حمایت کاسترو از رژیم انگولا را در دستور بررسی قرار داد و سال ها بعد اسناد محرمانه فاش شده این موضوع را نشان دادند.
جیمی کارتر، ۱۹۸۱-۱۹۷۷: تلاش برای بازسازی و بهبود روابط، شکست در این زمینه و زمینه چینی برای آشتی در آینده، پذیرش خروج پناهجویان از کوبا
کارتر دومین رییس جمهوری امریکا بود که تلاش کرد تا عادی سازی در روابط امریکا و کوبا حاصل شود. در ابتدا او به موفقیت هایی دست یافت و مقام های دو کشور با بازگشایی سفارتخانه موافقت کردند. دولت کارتر هم چنین تمام محدودیت ها برای سفر امریکایی ها به کوبا را لغو کرد. با این حال، بار دیگر با اعزام نیرو از سوی کوبا به افریقا و این بار به اتیوپی برای حمایت از دولت تحت حمایت شوروی این تلاش ها شکست خورد. در آوریل سال ۱۹۸۰ میلادی پناهجویانی به طور دسته جمعی از کوبا به سوی امریکا حرکت کردند در آن زمان ایالات متحده توانست رضایت کاسترو برای خروح این افراد از کوبا را جلب کند و در نهایت ۱۲۵ هزار پناهجوی کوبایی عازم فلوریدا شدند. گفتنی است در سال ۲۰۰۲ میلادی و کارتر به دعوت کاسترو به کوبا سفر کرد و به اولین رییس جمهروی امریکا در زمان ریاست و  یا در زمان عدم ریاست جمهوری تبدیل شد که پس از انقلاب سال ۱۹۶۹ میلادی به کوبا سفر می کرد.
کارتر در سخنرانی تاریخی خود به زبان اسپانیایی در هاوانا گفت که دو کشور باید با یکدیگر روابط حسنه داشته باشند و برداشتن تحریم  ها از سوی امریکا را نخستین گام بلند و ضروری در این زمینه دانست. او هم چنین از دولت کوبا خواست تا به قانون اساسی خود احترام بگذارد و پایبند به حفظ آزادی و بیان و تجمع بوده و به شهروندان آن کشور اجازه دهد تا درخواست خود برای تغییر در قوانین را مطرح کنند.
رونالد ریگان،‌ ۱۹۸۹-۱۹۸۱: اعزام سربازان به گرانادا برای مبارزه علیه نیروهای کوبایی که در حال ساخت یک فرودگاه بودند، اعمال دوباره ممنوعیت سفر برای رفت و آمد میان کوبا و امریکا و تنگ تر شدن حلقه فشار اقتصادی بر دولت کوبا با اعمال محدودیت های تجاری علیه آن کشور
رونالد ریگان به عنوان رییس جمهوری شناخته شد که بیش ترین دشمنی را با کوبا از زمان عملیات خلیج خوک ها به این سو داشت و بسیاری از تلاش های کارتر برای بهبود روابط میان امریکا و کوبا را برهم زد. در دوران ریاست جمهوری او دولت امریکا کشف کرد که نیروهای کوبایی در حال ساخت فرودگاهی در گرانادا هستند که از دید دولت وقت امریکا کوبا می توانست از آن برای حمل و نقل و پرواز هواپیماهای نظامی خود استفاده کند. کشف این موضوع همزمان با کودتایی توسط عناصر طرفدار شوروی در گرانادا بود.
از همین رو ریگان نیروهای نظامی امریکایی را به آن جزیره در ماه اکتبر سال ۱۹۸۳ میلادی اعزام کرد. درگیری در گرانادا تنها زمانی بود که نیروهای کوبایی و امریکایی مشغول نبرد رو در رو با یکدیگر شدند. دولت ریگان هم چنین مخالف حمایت های کوبا از نیروهای شورشی در السالوادور و حمایت از ساندنیست ها در نیکاراگوئه بود.  در دوران ریگان ممنوعیت سفر شهروندان امریکایی به کوبا اعلام شد و خرج کردن پول از سوی آنان در کوبا نیز ممنوع بود.
جورج اچ دابلیو بوش، ۱۹۹۳-۱۹۸۹: تنگ تر کردن حلقه تحریم های  تجاری علیه کوبا همزمان با قطع یارانه های کمکی شوروی برای کوبا
بلوک شوروی در آن زمان از هم فروپاشید و کوبا به کشوری تنها و جدا مانده در نیمکره غربی از جمله اقمار شوروی تبدیل شد. در دسامبر سال ۱۹۹۱ میلادی یارانه کمکی شوروی به کوبا به ارزش ۶ میلیارد دلار در سال فسخ شد. کوبا دیگر تهدیدی امنیتی علیه ایالات متحده به شمار نمی رفت با این حال، دولت بوش تحریم های تجاری را برای تلاش در راستای تحت امر قرار دادن رژیم کاسترو و تسریع در روند سرنگونی آن اعمال کرد. در اکتبر سال ۱۹۹۲ میلادی کنگره امریکا شرکت های امریکایی را از تجارت با کوبا منع کرد. هم چنین، سفر شهروندان امریکایی به کوبا ممنوع شد و کوبایی های مقیم امریکا حق ارسال وجوه نقد برای خانوده های شان در کوبا را نداشتند.
بیل کلینتون، ۲۰۰۱-۱۹۹۳: تلاش برای عادی سازی روابط با کوبا، دوباره شکست خوردن این تلاش ها و دست پاچگی درباره سیل پناهجویان کوبایی که روانه امریکا می شدند
پس از آن که کاسترو سیاست درهای باز برای خروج مهاجران از کوبا به سوی امریکا را اعلام کرد ۳۰ هزار کوبایی آن کشور را به مقصد امریکا ترک کردند. در آن زمان کلینتون در سیاست های جذب مهاجر تجدیدنظر کرد و سیل پناهجویان را تهدیدی علیه منافع ایالات متحده قلمداد کرد. او خواستار نظارت سخت گیرانه گارد ساحلی امریکا برای جلوگیری از ورود پناهجویان بیش تر به داخل امریکا شد.
در اکتبر سال ۱۹۹۵ میلادی کلینتون سومین رییس جمهوری بود که در راستای تلاش برای بهبود روابط کوبا و امریکا تلاش کرد. در فوریه سال ۱۹۹۶ میلادی اما این تلاش به پایان رسید زمانی که موشک های کوبایی دو هواپیمای غیر نظامی امریکایی را در حریم هوایی ببین المللی هدف حمله قرار داده و سرنگون کردند در جریان این رویداد سه امریکایی  و یک فرد مقیم کوبا کشته شدند. در ماه مارس سال ۱۹۹۶ میلادی کنگره امریکا قانون تحریم علیه کوبا را به تصویب رساند. در آن زمان دولت کلینتون با هدف دور زدن کاسترو قانون ارتباط مردم با مردم را مطرح کرد.
جورج دابلیو بوش، ۲۰۰۹-۲۰۰۱: حلقه تحریم های تجاری علیه کوبا تنگ تر شدند، محدودیت های جدیدی برای سفر به آن کشور وضع شدند و امکان انتقال پول از سوی کوبایی های مقیم امریکا به کوبایی های ساکن کوبا محدودتر شد.
بوش پسر دستور داد تا افزایش مجدد تحریم های وضع شده علیه کوبا در دستور کار قرار گیرد. در سال ۲۰۰۲ میلادی برخی از مقام های دولت او ادعا کردند که کوبا در حال تحقیق و توسعه برنامه جنگ بیولوژیک تهاجمی است. رییس جمهوری امریکا برنامه ای را برای کمک به انتقال قدرت به زعم او به یک کوبای دموکراتیک و کناره گیری رائول و فیدل کاسترو از قدرت در نظر گرفت.
باراک اوباما، ۲۰۰۹ تاکنون
ایالات متحده روابط خود را با کوبا در تاریخ ۲۰ ژوئیه ۲۰۱۵ از سرگرفت اما تحریم های تجاری، اقتصادی و مالی علیه این جزیره کمونیستی حفظ شدند. باراک اوباما رییس جمهوری امرکیا هر چه سریع تر جوامع روابط اقتصادی میان امریکا  و کوبا را لغو کرد. این تغییرات شامل کاهش محدودیت سفر به کوبا برای ایجاد فرصت های اقتصادی بیش تر میان دو کشور می شدند. دولت امریکا هم چنین بسته ای از تغییرات قانونی با هدف گسترش پیشرفت های علمی، انسانی و اقتصادی را در نظر گرفت. با این حال. زمانی که اوباما در ماه  مارس سال ۲۰۱۶ میلادی به کوبا سفر کرد با کاسترو که در سال ۲۰۰۸ میلادی بازنشسته شده بود دیدار نکرد و در سخنرانی های خود نیز هیچ اشاره ای به او نداشت. پس از سفر این کاسترو بود که دیدار با اوباما را لغو کرد و او را به «شیرین زبانی» برای مردم کوبا و نادیده گرفتن «دستاوردهای حکومت کمونیستی» کوبا متهم کرد. او در یکی از یادداشت های خود نوشت که اوباما حرف هایش را در پوششی از عسل ارائه می دهد در حالی که از دید او امریکایی ها هنوز هم خواستار سرنگونی و تضعیف دولت کمونیستی آن کشور هستند. او نوشته بود:«ما هیچ نیازی به آنجه امپراتوری می خواهد بدهد نداریم».